این پرتره افشاگرانه از کمدین، فعال مدنی، نماد فرهنگ عامه و رهبر فکری، دیک گرگوری، تغییر مسیرهای شخصی متعدد او را در طول دهه‌ها، از یک چهره مشهور تا قهرمان حقوق مدنی و فراتر از آن به تصویر می‌کشد؛ در حالی که نظرات هنرمندان فوق‌العاده‌ای را که از الگوی او الهام گرفته‌اند، بازگو می‌کند.

مستند پس از جکی هفتاد و پنجمین سالگرد ورود جکی رابینسون به لیگ برتر بیسبال را گرامی می‌دارد. رابینسون راه را برای ورود دیگر آفریقایی‌تبارها به لیگ هموار کرد و این مستند به بررسی شخصیت‌ها و رویدادهای کلیدی پس از آن دوران می‌پردازد.